鄰氯苯甲醛
中文名稱:鄰氯苯甲醛
中文同義詞:2-氯苯甲醛;鄰氯苯甲醛;2-氯苯甲醛,98%;2-氯苯甲醛,97%;鄰氯苯甲醛,2-氯苯甲醛;鄰氯苯甲醛(STANDARD FOR GC)
英文名稱:2-Chlorobenzaldehyde
英文同義詞:2-chloorbenzaldehyde;2-Chlorbenzaldehyd;2-chloro-benzaldehyd;2-Clorobenzaldeide;Benzaldehyde, o-chloro-;Benzaldehyde,2-chloro-;-Chloroformylbenzene;o-Chloorbenzaldehyde
CAS號: 89-98-5
分子式: C7H5ClO
分子量: 140.57
EINECS號:201-956-3
化學性質
本品為無色液體,m.p.17~18℃,b.p.213~214℃,n20D 1.5640,相對密度 1.241,f.p.88℃,不溶于水,溶于苯、醇、醚。
產品級別:工業級
含量:>99.5%
包裝:25kg塑料桶/按需
銷售價格:27/kg
產品用途
1、間氯苯甲醛是植物生長調節劑吲熟酯的中間體。
2、用作醫藥、染料中間體。用鄰氯苯甲醛生產的農藥螨死凈可防治旱作物和果樹上的螨蟲。鄰氯苯甲醛肟化可得鄰氯苯甲肟,進一步氯化可得鄰氯苯甲肟,都是yw中間體。
3、鍍鋅光亮劑
4、用作染料、農藥、醫藥中間體
5、用作染料中間體,也用于有機合成
6、鄰氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛,是合成殺螨劑四螨嗪的原料,也可用于合成另一殺螨劑新品種氟螨嗪(flutenzine),還可用作醫藥、染料中間體。
7、重要的醫藥、燃料及農藥中間體。在醫藥上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin)。
生產方法
鄰氯苯甲醛有以下3種合成方法。
(1)鄰氯甲苯氯化、水解法
由鄰氯甲苯經氯化、水解而得。
①氯化 將鄰氯甲苯、三氯化磷、氯化亞砜加熱至150℃,在紫外線照射下通氯氣至理論量,得鄰氯亞芐基二氯。
②冰解 將鄰氯亞芐基二氯、氯化鋅混合物加熱保持在120~130℃,攪拌滴加1%三氯化鐵水溶液,滴加完畢,加熱,帶水回流,分出油層即為精制鄰氯苯甲醛。
此外,水解操作也可在硫酸存在下進行。將鄰氯亞芐基二氯和工業濃硫酸一起攪拌,至溫度自動降低、氯化氫逸出減緩時,再慢慢加熱12h,使溫度保持在30~40℃;反應畢,經用冷水分層,分取油狀物,再經洗滌、水蒸氣蒸餾即得成品。
(2)鄰氯甲苯氯化、氧化法
將鄰氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
向帶有溫度計、攪拌器、氯氣吹入管、回流冷凝器和高壓水銀燈光照裝置的600mL光反應器中,加入鄰氯甲苯380g(3.0mol),加熱至130℃,在光照下吹入氯氣106g/h(1.5mol/h),通入時間3.6h。共通入5.4mol氯氣。反應畢,向反應液通入干燥的氮氣,以趕出氯化氫和氯氣,得反應液共558g,其中鄰氯甲苯0.5%(mol),鄰氯芐基氯28%,鄰氯二氯甲苯67%,鄰氯三氯甲苯3%,鄰氯一氯甲苯的平均氯化度為1.8。
向帶有溫度計、攪拌器、回流冷凝器的2 L三口燒瓶中,加入上述鄰氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3%(質量分數)的硝酸1440g和五氧化二釩2.0g,攪拌下加熱回流6h。反應畢,冷卻,加入200mL甲苯,分離出油相,水溶液層加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液,蒸出甲苯,剩余物進行蒸餾,收集107~110℃(4.0kPa)餾分,可得產品鄰氯苯甲醛36g,以鄰氯甲苯計,收率為73.5%。
(3)鄰氯二氯甲苯水解法
由鄰氯二氯甲苯催化水解制得。
制備實例1
鄰氯二氯甲苯97.7g中加入氧化鋅0.034g(1mol原料為0.00084mol),攪拌下加熱至110℃,然后緩慢加入9.45mL水,于110~120℃下反應1.9h。經分析確認原料鄰氯二氯甲苯wq消失之后,于氮氣流下進行減壓蒸餾,收集97.1~98.3℃(2.8kPa)餾分,得產品鄰氯苯甲醛68.6g,收率97.6%,含量99.8%。
制備實例2
向反應器中滴加鄰氯二氯甲苯0.3g/min,水蒸氣3g/min,反應器中事先加入100mL水,水溫110℃。將生成的鄰氯二氯甲苯和水蒸氣的混合物通過已加熱至118℃的5~10目三氧化鋁50g的反應管層,冷卻生成的氣體,得懸浮液,用乙醚抽提,干燥,蒸出乙醚,氮氣流下減壓蒸餾,收集96~98℃(2.93kPa)餾分,得鄰氯苯甲醛68.8g,收率95.7%,含量97.8%。
生產方法
1、由鄰氯甲苯側鏈經氯氣和三氯化磷氯化工藝,催化水解,蒸餾精制而成。
2、其制備方法是以苯甲醛為原料,在溶劑二氯乙烷中再加少量三氯化鋁為催化劑進行氯化,反應溫度25~30℃,即得產品。