中文名稱: 對乙酰氨基酚
中文同義詞: 撲熱息痛價格;4-乙酰氨基酚,對乙酰氨基酚,撲熱息痛;醋硝香豆素雜質;醋氨酚 溶液;對乙酰氨基苯酚,AR,99.0%;對乙酰氨基苯酚,CP;4-Acetamido phenol 、paracetamol或acetaminophen;對乙酰胺基苯酚
英文名稱: 4-Acetamidophenol
CAS號: 103-90-2
分子式: C8H9NO2
分子量: 151.16


解熱鎮痛藥 對乙酰氨基酚的化學名為N -(4 -羥基苯基)乙酰胺(N-(4 -Hy drox ypheny l)ace tamide)，商品名為撲熱息痛，屬于乙酰苯胺類解熱鎮痛藥。1878年由Morse首次合成，1893年由VonMering首先用于臨床。在美國1955年就成為非cf藥，我國于20世紀50年代末期開始生產。其外觀為白色結晶或結晶性粉末，熔點168～172℃，無臭，味微苦，在熱水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，幾乎不溶于冷水和石油醚。在45℃以下穩定，但如果暴露在潮濕的空氣中會水解成對氨基酚，然后進一步發生氧化，顏色逐漸變成粉紅色、棕色，{zh1}成黑色，因此應在陰冷干燥處密閉保存。
對乙酰氨基酚通過抑制下丘腦體溫調節中樞前列腺素的合成，起解熱的作用，其解熱作用強度與阿司匹林相似，通過抑制zssj系統前列腺素的合成以及阻斷痛覺神經末梢的沖動而產生鎮痛作用，作用較阿司匹林弱,與阿司匹林相比，具有刺激性小，極少有過敏反應等優點，解熱鎮痛效果與非那西丁相仿，由于許多國家限制或禁止使用非那西丁，使對乙酰氨基酚的應用量增加。
臨床上主要用于感冒引起的發熱、tt及緩解輕、中度疼痛等，如gjt、肌肉痛、神jt、偏tt、痛經、癌性痛和手術后鎮痛等；也可用于對阿司匹林過敏、不耐受或不適于應用阿司匹林的患者：如水痘、血友病及其他出血性疾病患者(包括應用抗凝zl的患者)，以及輕型消化性潰瘍及胃炎患者等；此外，它還可用于yw撲炎痛的合成，以及作為有機合成中間體、照相用化學藥品和過氧化氫的穩定劑等。
藥理作用 本品為解熱鎮痛藥，通過抑制環氧化酶，選擇性抑制下丘腦體溫調節中樞前列腺素的合成，導致外周血管擴張、出汗而達到解熱的作用，其解熱作用強度與阿司匹林相似;通過抑制前列腺素等的合成和釋放，提高痛閾而起到鎮痛作用，屬于外周性鎮痛藥，作用較阿司匹林弱，僅對輕、中度疼痛有效。本品無明顯ky作用。
藥動學 口服后吸收迅速而wq，達峰時間為0.5～2h。血漿蛋白結合率為25%～50%。本品在體內分布均勻，90%～95%在肝臟代謝，主要以與葡糖醛酸結合的形式從腎臟排泄，24h內約有3%以原形隨尿排出。其半衰期(t1/2)為1～ 4h(平均2h)，腎功能不全時t1/2不受影響，但肝功能不全患者及新生兒、老年患者 t1/2有所延長，而小兒則有所縮短。能通過乳汁分泌。
制備方法 1.以硝基苯為原料
在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條件下，以Pd/C為催化劑，將硝基苯催化氫化為對氨基酚。對氨基酚不經分離，直接乙酰化合成對乙酰氨基酚，收率64.3 %。反應式如下：
反應式
2.以對硝基酚為原料
以對硝基酚為原料，Pd/C催化加氫酰化一步合成對乙酰氨基酚，{zj0}溶劑為醋酸，用量為對硝基酚的2～5倍，對乙酰氨基酚收率可達95 %。將催化劑改為Pd-La/C后，對乙酰氨基酚收率達到97 %。反應式如下：
反應式
3.以對氨基酚為原料
以對氨基苯酚和乙酸酐為原料，以鋅粉為抗氧化劑，以活性炭為脫色劑，以稀乙酸為反應介質，采用微波輻射技術合成對乙酰氨基酚，產率可達81.2 %。反應式如下：
反應式
4.以對羥基苯乙酮為原料
先將對羥基苯乙酮肟化，再經Beckmann重排制得對乙酰氨基酚。用此法將對羥基苯乙酮肟化后得對羥基苯乙酮肟，收率93.5 %，然后用Hβ分子篩作為催化劑，以丙酮為溶劑，重排得對乙酰氨基酚，產率81.2 %。以丙酮為重排反應溶劑，用Al-MCM-41分子篩作為重排反應催化劑，催化劑中磷酸含量30 %時產率達{zg}值。反應式如下：
反應式
5.以苯酚為原料
以苯酚為原料，經乙酰化、Fries重排、肟化、Beckmann重排合成對乙酰氨基酚，收率分別為82 %，68.6 %，92.5 %，50.5 %。反應式如下： 反應式
用途 主要用于感冒引起的發熱、tt及緩解輕、中度疼痛等，如gjt、肌肉痛、神jt、偏tt、痛經、癌性痛和手術后鎮痛等。也可用于對阿司匹林過敏、不耐受或不適于應用阿司匹林的患者：如水痘、血友病及其他出血性疾病患者(包括應用抗凝zl的患者)，以及輕型消化性潰瘍及胃炎患者等。
用法用量 1.口服(1)對乙酰氨基酚片、膠囊：成人一次300～600mg，根據需要一日3～4次，一日用量不宜>2g。退熱zl一般不超過3日，鎮痛給藥不超過10日。小兒一次10～15mg/kg，每4～6h服1次;12歲以下小兒的劑量不超過一日5次，療程不超過5日。本品不宜長期服用。
2.分散片：服用時，加溫開水分散。小兒常用量，一次10～15mg/kg，每4～ 6h服1次，12歲以下小兒一日不超過5次，療程不超過5日，3歲以下劑量酌減。
不良反應 1.過敏反應：本品在zl量時副作用較少而輕。偶見皮疹、蕁麻疹等過敏反應。個別病例可發生高鐵血紅蛋白癥。
2.肝腎損害：長期大量服用時可引起肝腎損害和血小板減少癥，甚至出現黃疸、少尿、急性重型肝炎，導致昏迷而死亡。大劑量給藥還可能引起惡心、嘔吐、胃痛、胃痙攣、腹瀉、厭食、多汗等。
3.因3歲以下兒童肝、腎功能發育尚未成熟，jd排泄功能較差，應盡量避免使用。另外，肝腎功能不全的患者和孕婦均應慎用。長期用藥者應定期檢查血象及肝腎功能等。
有關對乙酰氨基酚的制備方法、藥動學、用途、不良反應、注意事項等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2016-04-23）
禁忌 嚴重肝腎功能不全患者及對本品過敏者禁用。
注意事項 1.對本品過敏者禁用。對阿司匹林過敏者一般對本品不發生變態反應。但有報道在因阿司匹林過敏發生xc的患者中，少數患者可在服用本品后發生支氣管痙攣。
2.乙醇中毒、肝病或病毒性肝炎時，本品有增加肝臟毒性的危險，應慎用。腎功能不全者長期大量使用本品，有增加腎臟毒性的危險，應慎用。嚴重肝腎功能不全患者禁用。
3.因疼痛服用此藥時，不得連續使用5日以上，退熱zl不得超過3日，除非另有醫囑。服用本品后出現紅斑或水腫癥狀應立即停藥。本品僅為對癥zl藥，在使用本品的同時，還須同時應用其他療法解除疼痛或發熱的原因。
4.本品可透過胎盤和在乳汁中分泌，故孕婦及哺乳期婦女不推薦使用。3 歲以下小兒因其肝、腎功能發育不全，應避免使用。老年患者由于肝、腎功能發生減退，本品t1/2有所延長，易發生不良反應，應慎用或適當減量使用。
5.對診斷的干擾：①血糖測定，應用葡萄糖氧化酶/過氧化酶法測定時可得假性低值，而用己糖激酶/6-磷酸脫氫酶法測定時則無影響;②血清尿酸測定，應用磷鎢酸法測定時可得假性高值;③測定尿5-羥吲哚乙酸(5-HIAA)，用亞硝基奈酚試劑作定性過篩試驗時可得假陽性結果，定量試驗不受影響;④肝功能試驗，大劑量或長期使用時，凝血酶原時間、血清膽紅素、乳酸脫氫酶、血清氨基轉移酶均可增高。
6.yw過量其解救應及時洗胃或催吐，給予拮抗藥乙酰半胱氨酸(開始時給予140mg/kg口服，然后70mg/kg，每4h服用1次，共17次;病情嚴重時可靜脈給藥，將yw溶于5%葡萄糖溶液200ml中靜滴)或口服甲硫氨酸，對肝臟有保護作用。不得給活性炭，因它可影響解救藥的吸收。拮抗藥宜盡早應用，12h內給藥療效滿意，超過24h則療效較差。同時還應給予其他療法，如血液透析等。
yw相互作用 1.在長期飲酒或應用其他肝酶誘導劑，尤其是應用巴比妥類或抗驚厥藥的患者，長期或大量服用本品時，更有發生肝臟毒性的危險。
2.與氯霉素合用，可延長后者的t1/2，增強其毒性。
3.與抗凝血藥合用，可增強抗凝血作用，故要調整抗凝血藥的用量。
4.長期大量與阿司匹林或其他非類固醇ky藥合用時，有明顯增加腎毒性的危險。
5.與抗病毒藥齊多夫定合用時，可增加其毒性，應避免同時應用。
給藥護理要點 1.按解熱鎮痛藥護理總則護理。
2.應囑病人，用藥期間應注意：① 勿飲酒，飲酒可加重本品的肝毒性;② 多飲水，降低yw在腎小管中的濃度，減少“鎮痛藥腎病”的發生;③ 服用咀嚼片時，應嚼碎服用;④ 不得擅自同時服用其他NSAIDS或含NSAIDS的復方制劑，以免增加腎毒性。
3.本品中毒時應盡快給予口服拮抗藥乙酰半胱氨酸(痰易凈)，不得口服活性炭，因后者可影響拮抗藥的吸收;乙酰半胱氨酸起始量為140 mg/kg，以后每4 h給70 mg/kg，共17次，服用方法是將乙酰半胱氨酸配置成5%溶液或加入3倍量飲料中搖勻服用，以避免其惡臭味及刺激性。對于用藥后1 h內發生嘔吐者，應補給1次，必要時可鼻飼或直腸給藥。病情嚴重時，可將yw溶于5%葡萄糖注射液200 ml中靜滴。拮抗藥宜盡早應用，12 h內給藥療效滿意，超過24 h給藥療效較差。zl中，{zh0}進行血藥濃度監測，并給予其他療法，如血液透析或血液濾過。
化學性質 從乙醇中得棱柱體結晶。熔點169-171℃，相對密度1.293(21/4℃)。能溶于乙醇、丙酮和熱水，難溶于水，不溶于石油醚及苯。無氣味，味苦。飽和水溶液pH值5.5-6.5。
用途 該品為解熱鎮痛藥，國際非專有藥名為Paracetamol。它是最常用的非ky解熱鎮痛藥，解熱作用與阿司匹林相似，鎮痛作用較弱，無ky抗風濕作用，是乙酰苯胺類yw中{zh0}的品種。特別適合于不能應用羧酸類yw的病人。用于感冒、牙痛等癥。對乙酰氨基酚也是有機合成中間體，過氧化氫的穩定劑，照相化學藥品。
用途 用作解熱、鎮痛、抗風濕藥
用途 有機合成中間體，過氧化氫的穩定劑，照相化學藥品，非ky解熱鎮痛藥。